结果交往没多久，吴总宪被媒体拍到与Candy在公园的亲密合照，加上原配张葳葳的一通电话，陈孝宣才发现自己被骗做了小三，于是头也不回愤然离开。

为了挽回这段感情，吴总宪公开在媒体上向陈孝萱表白，并买了一部400多万的宝蓝色保时捷新车送给她，车牌也换成陈孝宣的生日“1717”，但这些都未能挽回女友的心。

当时陈孝宣还想把吴总宪送给她的房子卖了，但因那时房价前景不是很好，吴总宪心疼前女友，为解决她的经济负担，又偷偷找朋友把房子买了回来。

两人分手后没多久，就传出陈孝宣与“我猜”制作人詹人熊的绯闻，而詹人熊与吴总宪还是好友。

詹人熊，宝岛人，从小成绩优异，本来可以凭此保送一流大学，但是喜爱文艺的他却选择了宝岛实践大学的影视制作，为此与父母闹掰。刚进入电视剧制作行业时，常常一做就是十几个小时。很快，他得到了伯乐王伟忠的赏识，并于1996年推出自己一手策划的新节目《我猜我猜我猜猜猜》。在选“我猜”主持人的时候他发现有个“死跑龙套的”经常在综艺节目里插科打诨，很有潜质，于是把他抓了过来，由此成就了后来的综艺天王吴总宪。紧接着他又一口气推出了《全民大闷锅》《康熙来了》《我爱黑涩会》等经典综艺，除此之外，还有收视奇迹与金钟奖双赢的《超级星光大道》。

2000年七夕那天，詹人熊决定公开“仁孝”恋。公开后不久，大S在节目中爆出詹人熊的gay传闻：“他长得干净斯文，以前又都不交女朋友，我们一堆人早就怀疑他是gay，还有许多制作人指证历历，说詹哥是gay，还说他跟谁在一起。”陈孝宣对此却毫不在意，非常卖力为男友辩解，“我以前也听说过他是gay，但我现在敢说，他绝对不是。”

不管怎么说，时间证明一切。2005年3月，有媒体拍到詹人熊陪陈孝宣去妇产科看诊。不过詹人熊却说那人是他“二嫂”，后来是陈孝宣自己站出来承认怀有身孕。原来两人在一起时，陈孝宣就一直想结婚，但詹人熊却不想，两人为此还闹过分手，直到后来发现陈孝宣有孕，总之这段婚姻从一开始詹人熊就处于被动的状态。为了生计，陈孝宣还曾挺着8个月的大肚子现身代言活动捞金。

因和詹人熊是未婚先孕，她就表示自己产前最重要的事是和詹人熊去产证事务所办理结婚登记，因为这样小孩生出来才有户籍身份。结果两人结婚后，陈孝宣又被媒体爆出犯了重婚罪，因为当时与黄文豪分手时只是私下写了协议书，还没到户政事务所登记。作为前任，黄文豪在此事表现得非常大度，整件事都处理得非常低调，不仅豪爽签下离婚协议书，还非常替前女友着想，“希望这件事能告一段落，毕竟这事已经10年了，不希望有任何人受到伤害。”

虽然有前任的支持，但好景不长，2007年10月1日，结婚不到两年的陈孝宣和詹人熊发表离婚声明：“我们两个可能多了太多的感情以外的问题要解决，发现个性的落差超乎我们能够预料…………”

至于离婚原因，据说在两人结婚期间，詹人熊在财务方面算得非常清，陈孝宣每月生活费只有2万台币，其它费用要列清单附收据才能申报。如果陈孝宣额外帮儿子添玩具或衣服，则不能报账，还要自己倒贴钱。而詹人熊自己的生活却很挥霍，陈孝宣表示，“意大利名牌家具一直买，我帮儿子买个小东西他就又吼又叫。”双子座的詹人熊还是个不折不扣的完美主义者，他挑剔妻子的发型、衣着、账单、甚至奶粉牌子。陈孝宣怀孕时买了一张很舒服、将来喂奶也很方便的摇椅，但坐月子时，却被詹人熊以和家里摆设不搭搬走。不仅如此，在陈孝宣快生的时候，詹人熊担心羊水破了弄脏床垫，赶紧用帆布铺在床上。

詹人熊制作人的身份每天都很忙，自铁弟出生后夫妻两人就分房睡，小S调侃道：“他儿子应该是杨综伟吧！他抱杨宗伟的时间会不会比抱铁弟的时间多？”

卢冲讲这个故事的时候，一律都是用的化名，但陈孝宣还是疑惑地望着卢冲：“这个女人的性格怎么跟我那么像呢？”